Tez Arşivi

Tez aramanızı kolaylaştıracak arama motoru. Yazar, danışman, başlık ve özetlere göre tezleri arayabilirsiniz.


İstanbul Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Anabilim Dalı / Organik Kimya Bilim Dalı

2015

2,3-diklor-1,4-naftakinon'dan n-; n-,s-; s-; s-,s- sübstitüe yeni naftakinon türevlerinin sentezi

The synthesis of new n-; n-,s-; s-; s-,s- substituted naphthoquinone derivatives from the 2,3-dichloro-1,4- naphthoquinone

Bu tez, YÖK tez merkezinde bulunmaktadır. Teze erişmek için tıklayın. Eğer tez bulunamazsa, YÖK Tez Merkezi'ndeki tarama bölümünde tez numarasını arayabilirsiniz. Tez numarası: 394508

Tezi Bul
Özet:

Kinon bileşikleri, biyo aktif özelliklerinden dolayı çok büyük öneme sahiplerdir. Kükürt içeren bileşiklerin de farmakolojik çalışmalar sonucunda anti-bakteriyel, ati-mantar, anti-sıtma ve anti-tümor etkilerinin olduğu kanıtlamıştır. İndoller de önemli ve ayrıcalıklı yapıya sahiptir. İndollerin türevleri ilaç sektörinde çokça kullanılır. Agrokimya ve doğal ürünlerde de önemli biyolojik aktivite gösterirler. Bu çalışmanın ilk aşamasında klorform veya diklormetan ve organik baz olarak trietil amin varlığında 2,3-Diklor-1,4-naftakinona indol ve türevlerini reaksiyona sokarak N-sübstitüe başlangıç maddeleri (3, 14, 18, 24, 30) sentezlendi. 2-klor-3-(1H-indol-3-il)naftalen-1,4-dion (3), 2-(2-(dietilamino)etilamino)-3-klornaftalen-1,4-dion (14) bileşiklerinden etanol ve sodyum karbonat ortamında metil-3-merkaptopropionat (5), butil-3-merkaptopropionat (7) kullanılarak bilinmeyen yeni S-sübstitüe bileşikleri 2-indol-3-metil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (6), 2-indol-3-butil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (8) ve metil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)-1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (15), butil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)- 1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (16) bileşikleri elde edildi. 2-klor-3-(2-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (18) bileşiğini 2,4-dimetil benzentiyol (19) ile reaksiyona sokarak 2-(2,4-dimetilfeniltiyo)- 3-(3-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (20) bileşiği sentezlendi. Aynı ortamda 2-klor-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (24) bileşiğine 4-flortiyofenol'i (25), 1-heksadekantiyol'ü (27) tiyolleri katarak yeni 2-(4-florofeniltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (26) ve 2-(heksadeciltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (28) bileşikleri sentezlendi. 1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonftalen-3-il)-1H-indol-3-karbaldehit (30) bileşiğinden 1-dekantiyol'ü (31) kullanılarak 2,3-bis(desiltiyo)naftalen-1,4-dion (32) bileşiği elde edildi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinondan sodyum karbonat varlığında etanolda 1:2 mol ortamda tert-nonil merkaptan'ı (9) ve dodesil merkaptan'ı (21) kullanarak 2,3-bis(2-metiloktan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (10), 2,3-bis(2-metilundekan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (22) bileşikleri elde edildi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinonun diklormetan ve trietil amin varlığında metil 1H-indol-3-karboksilat (11) ile reaksiyonundan metil-1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonaftalen-3-il) 1H-indol-3-karboksilat (12) bileşiği elde edildi Elde edilen bu yeni bileşikler kolon kromatografisi ile ayrılıp saflaştırıldıktan sonra, yapıları mikroanaliz, NMR (1H-NMR, 13C-NMR), FT-IR, MS spektroskopik yöntemleri ile aydınlatıldı.

Summary:

Quinone compounds have a very important role in the different biological processes. Also as show result of pharmacological studies sulfur-containing compounds poved all the effects like anti-bacterial, anti-fungal, anti-malarial and anti-tumor. Indoles also have important privilege structure and their derivatives use in the pharmaceutical industry, also exhibit significant biological activity in the agrochemical and natural products. In this study, the first step in chloroform or dichloromethane and triethyl amine such as an organic base, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and indole, indole's derivatives thereof by reacting were synthesized starting material N-substituted (3, 14, 18, 24, 30). Unknown new S-substituted compounds like 2-indol-3-methyl-3-mercaptopropionate 1,4-naphthoquinone (6), 2-indol-3-butyl-3-mercaptopropionate 1,4-naphthoquinone (8) and methyl-3- (2- (2-diethylamino) ethylamino) -1,4-dihydro-1,4-diksonaftal-3 ylthio) propionate (15), butyl-3- (2- (2-diethylamino) ethylamino) - 1,4-dihydro-1,4-diksonaftal-3-ylthio) propionate (16) were synthesized in ethanol and sodium carbonate environments, by reaction of 2-chloro-3- (1H-indol-3-yl) naphthalene-1,4-dione (3), 2- (2- (diethylamino) ethylamino) -3-klornaftal-1,4-dione (14) with methyl-3-mercaptopropionate (5) and butyl-3-mercaptopropionate (7). The compound 2- (2,4-dimetilfeniltiyo ) - 3- (3-methyl-1H-indol-1-yl) naphthalene-1,4-dione (20) was synthesized by reaction 2-chloro-3- (2-methyl-1H-indol-1-yl) naphthalene-1,4-dione (18) with 2,4-dimethyl benzenethiol (19). In the same conditions, new compounds 2-(4-fluorophenylthio)-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (26) and 2-(heksadeciltiyo)-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (28) were synthesized by reaction of 2-chloro-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (24) with thiols like 4-flortiyofenol (25), 1-heksadekantiyol (27). Using 1- (2-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioksonftal-3-yl) -1H-indole-3-carbaldehyde (30) and 1-decanthiol from compound (31) was obtained 2,3-bis (decylthio) naphthalene-1,4-dione (32) compound. By reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone in ethanol in the presence of sodium carbonate 1: 2 mol environment with tert-nonyl mercaptane (9) and dodecyl mercaptane (21) were synthesized 2,3-bis (2-methyloctan-2 ylthio) naphthalene-1,4-dione (10), 2,3-bis (2-metilundek-2-ylthio) naphthalene-1,4-dione (22) compounds. The compound methyl-1- (2-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioksonaftalen- 3-yl)1H-indole-3-carboxylate (12) was obtained by reaction in the presence dichloromethane and triethyl amine of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with methyl 1H-indole-3-carboxylate (11). Obtained new compounds were separated of colonoscopy chromatography, then the structure of theirs was determine by using micro analysis, NMR (1H-NMR, 13C-NMR), FT-IR, MS spectroscopic methods.