Tez Arşivi

Hakkımızda

Tez aramanızı kolaylaştıracak arama motoru. Yazar, danışman, başlık ve özete göre tezleri arayabilirsiniz.


Kocaeli Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Anabilim Dalı

3-Oksopropannitrillerin seryum(IV) amonyum nitrat ve mangan(III) asetat aracılığıyla konjuge dienlerle radikal halkalaşma reaksiyonları

Radical cyclizations of 3-oxopropanenitriles with conjugated dienes mediated by cerium(IV) ammonium nitrate and manganese(III) acetate

Teze Git (tez.yok.gov.tr)

Bu tezin tam metni bu sitede bulunmamaktadır. Teze erişmek için tıklayın. Eğer tez bulunamazsa, YÖK Tez Merkezi tarama bölümünde 283034 tez numarasıyla arayabilirsiniz.

Özet:

Bu çalışma, 3-oksopropannitrillerin radikal yükseltgen seryum(IV) amonyum nitrat (CAN) ve mangan (III) asetat (MAH) aracılığıyla konjuge dienlerle radikal halkalaşma reaksiyonlarını içermektedir. Araştırmada 3-oksopropannitril bileşiği olarak 3-fenil-3-oksopropannitril (1a), 3-(4-metilfenil)-3-oksopropannitril (1b), 3-(4-metoksifenil)-3-oksopropannitril (1c), 3-(4-klorfenil)-3-oksopropannitril (1d), 3-(2-tiyenil)-3-oksopropannitril (1e), 3-(2-furil)-3-oksopropannitril (1f), 3-(2-benzofuranil)-3-oksopropannitril (1g), 3-ter-butil-3-oksopropannitril (1h) kullanıldı. Konjuge dien olarak (1E)-büta-1,3-dien-1-ilbenzen (2a), 2-[(1E)-büta-1,3-dien-1-il]tiyofen (2b), 1,1'-büta-1,3-dien-1,1'-diildibenzen (2c), [(1E)-3-metilbüta-1,3-dien-1-il]benzen (2d), 2-[(1E)-3-metilbüta-1,3-dien-1-il]tiyofen (2e), [(1E)-3-fenilbüta-1,3-dien-1-il]benzen (2f) kullanıldı. Radikal yükseltgen olarak CAN ve MAH kullanıldı. 3-Oksopropannitrillerin CAN ve MAH aracılığıyla konjuge dienlerle reaksiyonları sonucunda 5-vinil sübstitüe 3-siyano-4,5-dihidrofuranlar (3a-h, 4a-b, 5a-d, 6a-g, 7a-c, 8a-e) elde edildi. Elde edilen ürünler kolon ve preperatif ince tabaka kromotografisi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumu) ile aydınlatıldı.

Summary:

This study covers the radical cyclizations of 3-oxopropanenitriles with conjugated dienes mediated by radical oxidants cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and manganese(III) acetate. In the study, 3-phenyl-3-oxopropanenitrile (1a), 3-(4-methylphenyl)-3- oxopropanenitrile (1b), 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile (1c), 3-(4-cholorophenyl)-3-oxopropanenitrile (1d), 3-(2-thienyl)-3-oxopropanenitrile (1e), 3-(2-furyl)-3-oxopropanenitrile (1f), 3-(2-benzofuranyl)-3-oxopropanenitrile (1g), 3-ter-butyl-3- oxopropanenitrile (1h) were used as 3-oxopropanenitriles. (1E)-Buta-1,3-diene-1-ylbenzene (2a), 2-[(1E)-buta-1,3-diene-1-yl]thiophene (2b), 1,1?-buta-1,3-diene-1,1?-diyldibenzene (2c), [(1E)-3-methylbuta-1,3-diene-1-yl]benzene (2d), 2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-diene-1-yl]thiophene (2e), [(1E)-3-phenylbuta-1,3-diene-1-yl]benzene (2f) were used as conjugated dienes. CAN and MAH were used as radical oxidants.CAN and MAH mediated reactions of 3-oxopropanenitriles with conjugated dienes led to the formation of 5-vinyl substituted 3-cyano-4,5-dihydrofurans (3a-h, 4a-b, 5a-d, 6a-g, 7a-c, 8a-e). Products obtained were purified through coloumn and preparative thin layer chromatography. Structures of compounds were characterized by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass).