Tez Arşivi

Tez aramanızı kolaylaştıracak arama motoru. Yazar, danışman, başlık ve özete göre tezleri arayabilirsiniz.


İstanbul Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü

4'-dibutilamino-3-hidroksiflavon temelli floresans probların sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi

The synthesis and the study of fluorescent probes based on 4'-dibutylamino-3-hyroxyflavones

Teze Git (tez.yok.gov.tr)

Bu tezin tam metni bu sitede bulunmamaktadır. Teze erişmek için tıklayın. Eğer tez bulunamazsa, YÖK Tez Merkezi tarama bölümünde 166429 tez numarasıyla arayabilirsiniz.

Özet:

4'-DİBUTİLAMİNO-3-HİDROKSÎFLAVON TEMELLİ FLORESAN PROBLARTN SENTEZİ VE ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ ÖZET Fluoresansa dayalı moleküler probların ve sensörlerin en önemli özelliği gösterilen perturbasyon karşılığında oldukça seçici ve hassas olarak emisyon renginde etkileyici bir değişim göstermesidir. Bu sebeple organik fotokimya bir çok organik boya sistemlerini önerse de intramoleküler elektronik yük transferini gerçekleştirebilen sistemler uygulamada pratiklik sağladıklarından daha çok tercih edilirler. Bunların elektrokromik cevaplan uygulanan elektrik alanda kromoforun temel durum ve uyarılmış durum dipollerinin doğrudan etkileşimine dayalıdır. Elektrokromik problar hücresel uygulama da başarılı olsa da düşük duyarlılıklarından dolayı kullanımları sınırlıdır [1] '". Bu sebeple en iyi yük transferini gerçekleştiren elektrokromik boyalar bile 100 mV değişime ancak 10 % tepki gösterebilmektedir, ki bu da kabul edilen fiziksel limite çok yakın bir değerdir. îşte bu bağlamda bu limiti legale eden bir kavram olarak karşımıza 3HF ailesi çıkmaktadır. Normal uyarılmış durum (N*) ve fototautomer durum (T*) arasında intramoleküler proton transferi gerçekleştirmektedirler.îki durum da oldukça fluoresans olup, birbirlerinden iyice ayrılmış iki bant verirler. Bu bantların pozisyonu ve şiddeti 3HF kromoforunun, çevresel faktörlerine karşı oldukça hassastırlar. 3-Hidroksi flavonların bu özellikleri; solvent polaritesi, iyon sensör, misel gibi biyolojik sistemlerde sensör olarak kullanımlarına uygunluk sağlar. 3-HF'lar da bantlarda gözlenen kayma Stark etkisi teorisinin yanı sıra ESIPT reaksiyonuyla da bağlantılıdır. Gerçekleşen kaymanın yönü kromofora göre proksimal yükün pozisyonuna bağlıdır [2]. Kaymanın şiddeti çoğunlukla çözücünün dielektrik sabitine ya da'eklenen hidrofobik tuzlarla elde edilen görüntüleme ya da görüntülememeye bağlıdır. Tüm bu durumlarda gözlenen spektral kaymalara ilaveten N* ve T* emisyon bantlarında kuvvetler değişimler gözlenir.Bu da emisyonun renginde önemli bir değişiklik meydana getiren dahili elektrik alanın ESIPT reaksiyonu üzerine olan etkisini ortaya koyar. xıBu amaçla çalışmamızda, biyolojik sistemlerle iyi iletişime girebilecek 3- Hidroksiflavonun yağsı özelliğini arttıran, "butil" gibi bir zincirin, 3-Hidroksiflavon türevlerine takılması amaçlanmıştır. Non-polar özelliği artacak olan sensör, biyolojik sistemle daha iyi iletişime girerek, hücre hakkında daha fazla bilgi edilinecektir XII

Summary:

THE SYNTHESIS AND THE STUDY OF FLUORESCENT PROBES BASED ON 4'-DIBUTYLAMINO-3-HYDROXYFLAVONES SUMMARY One of the desirable property of a moleculer probe based on fluorescence is the ability to respond to applied perturbation in a highly selective manner by dramatic change of emission color. For this reason organic photochemistry may offer many organic dye systems. However, only the systems applying the intramolecular transfer of electronic charge have found practical application.The electronic response of these probes is based on the direct interaction of the ground and excited state dipoles of the chromophore with the applied electric field. Although application of electrochromic probes in cellular research is successful, their useage is limited due to their low intensity. So, the best charge-transfer electrochromic dyes show only about %10 ratiometric response per 100 mV change in transmembrane electric potential.. Even this potential is believed to be already close to the physical limit. In this respect, the dyes of the 3-Hyroxyflavone (3HF) family becomes very promising. They exhibit the excited -state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction between the normal excited state (N*) and phototautomer state (T*).Both states are represented by highly fluorescent and well seperated emission bands. The perturbations by intermolecular hydrogen bonding and variations of solvent polarity have been studied. Related to the high sensitivity of 3-Hyroxyflavones due to the perturbations, their useage as a probe to detect solvent polarity, ion sensor, miscell in biological systems is favored. It provided the background for sensitive applicationof these dyes as polarity sensitive probes in analytical chemistry, polymer science, colloid chemistry, and biochemistry. From the related studies it is observed that the introduction of proximal charge results not only in the shifts of N* and T* bands due to internal Stark effect but also inthe modulation by this effect of the ESIPT reaction itself. The latter produces a dramatic change of intensity ratio between these two emission bands with a strong amplification of the electrochromic effect. xiuIn this study, it is planned to synthesize 3-Hyroxyflavone derivatives which have butyl groups in order to increase the oily state of 3-Hyroxyflavones. With the increase of the non-polar property of this sensor, the interaction with the biological systems will increase and more information will be acquired about the cell. xiv