Tez Arşivi

Tez aramanızı kolaylaştıracak arama motoru. Yazar, danışman, başlık ve özete göre tezleri arayabilirsiniz.


Orta Doğu Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü

A new method for the synthesis of aziridine 2-phosphonates and their biological activities

Aziridin 2-fosfonatların sentezinde yeni bir yöntem ve biyolojik aktiviteleri

Teze Git (tez.yok.gov.tr)

Bu tezin tam metni bu sitede bulunmamaktadır. Teze erişmek için tıklayın. Eğer tez bulunamazsa, YÖK Tez Merkezi tarama bölümünde 269046 tez numarasıyla arayabilirsiniz.

Özet:

A systematic study was carried out for the synthesis of aziridine 2-phosphonates by using two methods. First method is the classical Gabriel-Cromwell reaction and the second one is the modified version of Gabriel-Cromwell reaction which was developed in this thesis. In the first method, vinyl phosphonate was used as the starting material, then it was brominated to get 1,2-dibromoethyl phosphonate. HBr elimination from this compound, then reaction with different primary amines gave desired aziridinyl phosphonates in good yields. In the second method, easily available acetyl phosphonate was used as the starting material which was reacted with DBU and tosyl chloride to get ?-tosylated vinyl phosphonate. Reaction of this compound with the same amines gave aziridinyl phosphonates in good yields, as well. Biological activities of all newly synthesized compounds were studied against different bacteria.

Summary:

Aziridin 2-fosfonatların sentezi için iki ayrı yöntem kullanılarak sistematik bir çalışma yapılmıştır. Birinci yöntem klasik Gabriel-Cromwell tepkimesi ve ikinci yöntem bu tez kapsamında geliştirilmiş olan modifiye Gabriel-Cromwell tepkimesidir. Birinci yöntemde başlangıç maddesi olarak vinil fosfonat kullanılmış ve bu maddenin bromlanmasıyla 1,2-dibromoetil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşikten HBr ayrılması sonra farklı birinci derece aminlerle tepkimesiyle beklenen aziridinil fosfonatlar iyi verimlerle elde edilmiştir. İkinci yöntemde ise bulunması daha kolay asetil fosfonat başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Bu bileşiğin DBU ve tosil klorür ile tepkimesinden ?-tosillenmiş vinil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşiğin aynı aminlerle tepkimesinden de beklenen aziridinil fosfonatlar yine iyi verimlerle elde edilmiştir. Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin biyolojik aktiviteleri farklı bakteriler üzerinde çalışılmıştır.